La primer gran diferencia entre Catalina (Tomcat 4.x) y Tomcat 5.x, es que ésta última implementa el ambiente para la ejecución de Servlets versión 2.4 y JSP versión 2.0, mientras Tomcat 4.x lo hace para las versiones Servlets 2.3 y JSP 1.2 .
La configuración de Tomcat 5.x se encuentra aun más modularizada que aquella empleada para Catalina (Tomcat 4.x), tal como el uso de recursos JNDI a nivel de "Servlet Engine".
Además de los cambios presentes en el archivo de configuración server.xml, éste ahora incluye la opción de configurar MBeans vía JMX ("Java Management Extensions") que permiten una administración a través de métodos programáticos.
El uso de filtros en solicitudes y requisiciones para aplicaciones Web se encuentra más avanzado en esta versión del "Servlet Engine", aunque este mecanismo se encontraba definido desde la especificación 2.3 de Servlets que correspondería a Catalina (Tomcat 4.x ), no fue sino hasta esta versión (Tomcat 5.x) que esta funcionalidad fue implementada en su totalidad.
Una adición largamente esperada en Tomcat ya presente en la versión 5.x es el apoyo para Clusters, lo cual permite configurar el "Servlet Engine" para sistemas de producción de alto tráfico con requerimientos de alta disponibilidad.
Por ultimo, existen dos arboles sobre la versión 5.x de Tomcat. La versión 5.0 se encuentra diseñada para operar con el "JDK" versión 1.4, mientras la versión 5.5 esta diseñada para operar con las funcionalidades ofrecidas por la versión 1.5 (J2SE) del "JDK" .